过去5个赛季，皇马无疑是足坛最成功的球队，他们5年内四次赢得欧冠，其中欧冠三连冠更是开创了足球纪录。
事实上，20年前的那支皇马也颇具传奇色彩，他们曾实现五年三夺欧冠的壮举。如今，当时队内的多名球员已经走上了教练岗位，有的刚刚起步，从青年队开始；有的已经大获成功，成为一代名帅。
齐达内的职业生涯实在太成功了：他分别以球员、助教以及主教练的身份赢得欧冠冠军。
2002年，齐达内以球员身份，一脚天外飞仙帮助皇马赢得队史第9冠。2013/14赛季，齐达内成为安切洛蒂的助理教练，见证皇马赢得队史第10冠。2016年成为皇马主帅之后，齐达内又带队实现前无古人的欧冠三连冠。
2014年-2016年期间，齐达内担任卡斯蒂亚的主教练，但是成绩很一般。
耶罗曾担任西班牙国家队的体育主管，见证球队赢得世界杯以及2012年的欧洲杯。2014/15赛季，耶罗顶替齐达内，成为安切洛蒂的助理教练，但是那支皇马赛季末颗粒无收。
2016年夏天，耶罗成为奥维耶多的主教练，征战西乙联赛。2017年夏天，耶罗重返西班牙国家队任职。
2018年世界杯开赛之前，西班牙队解雇洛佩特吉，耶罗担任临时主帅，带领西班牙队征战俄罗斯世界杯，最终止步世界杯16强。世界杯结束之后，耶罗离开了西班牙国家队。
2013年，索拉里进入皇马青训营，开始担任皇马青训梯队的主帅，2016年夏天成为卡斯蒂亚的主帅，始终没能将球队带入西乙联赛。
穆里尼奥执教皇马期间，卡兰卡担任他的助理教练。在合作的三年里，皇马赢得了1个西甲、1个国王杯以及1个西班牙超级杯的冠军。
2013年夏天卡兰卡离开皇马，成为米德尔斯堡的主教练，曾带领球队升入英超联赛。2018年1月，卡兰卡成为英冠球队诺丁汉森林的主教练。
2013年，塞拉德斯成为西班牙足协旗下的教练，开始担任主教练，他曾跟瓜迪奥拉短暂合作过。2014年-2018年，他担任西班牙U21的主帅期间，曾制造了一项耻辱纪录，西班牙U21未能参加2015年的欧青赛。2017年，塞拉德斯带领西班牙U21获得欧青赛的亚军。
2015年11月宣布退役之后，劳尔留在了纽约，成为西甲北美地区的形象大使。2017年，劳尔重返皇马，担任皇马总经理的顾问。
今年夏天，劳尔通过了欧足联的教练章程，拿到了教练证书，前往皇马青训营，开始了自己的执教生涯。
古蒂在皇马青训营当了5年的教练，训练过不同阶段的皇马青年队，曾带领皇马U19赢得西班牙国内三冠王。
古蒂希望自己成为卡斯蒂亚的主帅，但是因为索拉里选择了留任，古蒂无法更进一步，为此今年夏天他选择了离开皇马，前往土超球队贝西克塔斯，担任助理教练。
2012年，莫伦特斯在皇马青训营开始教练生涯，执教皇马 Juvenil B梯队。2年后，38岁的莫伦特斯决定重返足坛，加盟了西班牙球队Santa Ana。六个月后，莫伦特斯成为富恩拉布拉达的主教练。2016年2月，莫伦特斯从富恩拉布拉达下课，之后再也没有拿起过教鞭。
他最早担任巴黎圣日耳曼的助教，也曾跟随克莱门特，担任斯旺西城的助理教练。还曾担任过摩纳哥的技术总监。
2015/16赛季，穆尼蒂斯担任桑坦德竞技的主教练，试图想帮助球队保级，但是没能成功。一年后，他带领桑坦德竞技打入升级附加赛，但是依然失败了。
2016年10月，穆尼蒂斯执教庞费拉迪纳，半年功夫，他又一次离开。2018年3月，他成为武康大学的主教练。
萨尔加多也踏上了成为教练的征途之中。2018年4月，萨尔加多一度复出，参加职业比赛，很快再次宣布退役。
在退役之前，卡洛斯就开始担任教练的角色。效力俄超球队安致期间，卡洛斯身兼两种角色。
2013年离开俄罗斯之后，卡洛斯分别执教锡瓦斯体育、阿克希萨尔、印度球队德里巨擘。
2016年返回皇马，负责皇马青训相关事情，同时担任皇马俱乐部的形象大使以及皇马TV的评论员。
当阿耶斯特兰离开之后，塞萨尔也选择了离开，没有成为加里-内维尔的助手。现在依然是担任足球评论员的角色。
当年那支皇马的第三门将，现在担任莱加内斯的门将教练。他曾担任过西班牙各级国青队的门将教练。